Ярослав впервые начал зарабатывать на жизнь пением. Однако это было далеко не так просто, как казалось изначально: молодой человек соглашался на любые подработки, по вечерам выступал в ресторане, вел мероприятия. Вскоре в столицу перебрались отец и брат Ярослава, чтобы поддержать его. Сегодня Александр Сумишевский живет в Москве в районе Чертаново. Таким «семейным подрядом» Сумишевские продолжили работать в ресторанах.
Параллельно Ярослав, несмотря на все трудности столичной жизни, продолжал мечтать о славе. Молодой человек не упускал случая поучаствовать в том или ином конкурсе и даже попал на шоу «Народный артист», однако до финала не дошел. Еще один шанс он использовал, пройдя кастинг на музыкальный конкурс в Юрмале Hello, Jurmala, где он представил хит «Как упоительны в России вечера».Сейчас в интервью певец признается — то время было тяжелым.
Работа в ресторанах изматывала, петь приходилось до утра, развлекая подвыпивших гостей, а из-за табачного дыма болели глаза и першило в горле. Но Ярослав не хотел отказываться от мечты, и вскоре удача улыбнулась Сумишевскому.Дело в том, что все это время Ярослав выкладывал записи песен и романсов в интернет. О талантливом исполнителе вскоре всерьез заговорили, число подписчиков и поклонников начало расти день ото дня.